NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS

NUCLEOTIDOS Y NUCLEOSIDOS

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con configuración beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua. En los nucleósidos se lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) del azúcar y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.¹⁰​

Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden presentar dos conformaciones diferentes:

• "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.
• "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.

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  Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

• Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.
• Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.

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  Estructura química de la ribosa.
 
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  Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a qué azúcar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la terminación “-osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.¹³​

Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre una ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva a cabo mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el monofosfato que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

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  Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos dependiendo de la ribosa que contenga:

• Ribonucleótidos si tienen ribosa.
• Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminación -ílico, pero éste sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo fosfato y una ribosa.

• Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la cual es una Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra corresponde al número de grupos fosfatos el cual es sólo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y por último la letra P. El nombre del nucleótido sería AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se coloca la letra d al inicio, dAMP.
• Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por lo tanto el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
• Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es adenosina y se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de adenosina.

Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras funciones relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.
2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos y otras moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.